A proxyláncolás egy olyan mechanizmus, amely lehetővé teszi a proxykiszolgálók hierarchikus láncának létrehozását. A proxyláncban minden egyes Caching Proxy a hierarchia egy adott szintjéhez tartozik. Ha egy a hierarchiában alacsonyabb szinten elhelyezkedő proxykiszolgáló a gyorsítótárából nem tudja kiszolgálni a kért URL címet, akkor a hierarchia következő szintjén elhelyezkedő proxykiszolgálóhoz továbbítja a kérést, ahelyett, hogy azonnal a tartalomkiszolgálóhoz továbbítaná a kérést. Ez a a növeli annak valószínűségét, hogy a kért fájl megtalálható lesz a gyorsítótárban. A láncban minél magasabb a szint, annál nagyobb a proxyt elérő felhasználók száma.
A lánc legmagasabb szintű proxykiszolgálója felveszi a kapcsolatot a webtartalom kiszolgálóval, hogy lekérdezze a dokumentumot, ha a kért dokumentum nincs a gyorsítótárában. A dokumentumot lekérdező proxykiszolgáló kiszolgálja az ügyfelet, majd átadja a dokumentumot lefelé a hierarchiában is, így az alatta lévő összes proxy gyorsítótárazza a dokumentumot. Az a proxykiszolgáló, amely lekérdezte, szintén gyorsítótárazza a dokumentumot.
Ha egy köztes proxy rendelkezik a kért információforrás egy gyorsítótárazott másolatával, akkor az közvetlenül a gyorsítótárból visszaadja a másolatot a kérést küldő ügyfélnek anélkül, hogy továbbítaná a kérést az eredeti webkiszolgálónak.
Fontos, hogy megjegyezzük, hogy a láncban lévő proxykiszolgálók a kérési folyamatban több várakozási időt igényelnek. Két láncolt proxy az ajánlott korlát. Valószínűleg nem szeretné láncolni a proxykat, hacsak nem egy nagy szervezetben van, ahol a "kis" proxykat a felhasználókhoz közel helyezné el (például egy telephelyen) majd láncolná egy "nagy" proxyhoz, amely közvetlenül csatlakoztatva van az internethez.