Die Proxykettung ist eine Methode, mit der eine hierarchische Kette von Proxyservern erstellt werden kann. Jeder Caching Proxy in einer Proxykette gehört zu einer anderen Hierarchieebene. Kann ein Proxyserver der untersten Hierachieebene den angeforderten URL aus seinem Cache nicht bereitstellen, leitet er die Anforderung an den nächsthöheren Proxyserver in der Hierarchie weiter anstatt sie direkt an den Web-Inhaltsserver weiterzuleiten. Diese Methode erhöht die Wahrscheinlichkeit, dass eine angeforderte Datei im Cache gefunden wird. Je höher ein Proxy in der Hierarchieebene angeordnet ist, desto mehr Benutzer greifen auf ihn zu.
Der Proxyserver der höchsten Ebene in der Kette stellt eine Verbindung zum Web-Inhaltsserver her, um die Dokumente abzurufen, falls sie nicht in seinem Cache enthalten sind. Der Proxyserver, der die Dokumente abruft, gibt diese an den Client und sendet sie außerdem in der Hierarchie nach unten, damit alle untergeordneten Proxyserver in der Hierarchie das Dokument im Cache speichern können. Der Proxyserver, der das Dokument abgerufen hat, speichert es ebenfalls in seinem Cache.
Falls ein zwischenliegender Proxy eine Kopie der angeforderten Ressource zwischengespeichert hat, wird diese Kopie direkt vom seinem Cache an den anfragenden Client übergeben. Die Anforderung wird in diesem Fall nicht an den Ausgangsserver zurückgeleitet.
Es ist wichtig zu beachten, dass beim Verketten von Proxyservern eine zusätzliche Verzögerung eingebaut wird. Es empfiehlt sich, nicht mehr als zwei Proxyserver zu verketten. Die Verkettung von Proxyservern wird außerdem nur für große Unternehmen empfohlen, in denen "kleine" Proxyserver nahe bei den Benutzern (z. B. in Zweigstellen) aufgestellt und mit einem "großen" Proxyserver verkettet werden, der eine Direktverbindung zum Internet besitzt.