Le chaînage des proxys est un mécanisme permettant de créer une chaîne hiérarchique de serveurs proxy. Chaque composant Caching Proxy d'une chaîne de proxy appartient à un certain niveau de la hiérarchie. Si un serveur proxy du niveau le plus bas de la hiérarchie ne peut pas traiter l'URL demandée depuis sa mémoire cache, il transmet la demande au serveur proxy du niveau suivant au lieu de la transmettre immédiatement au serveur Web de contenu. Cette méthode permet d'augmenter les chances de trouver le fichier demandé dans une mémoire cache. Plus le niveau est élevé dans la chaîne, plus le nombre d'utilisateurs accédant au proxy est important.
Le serveur proxy du niveau le plus élevé de la chaîne contacte le serveur Web de contenu pour extraire les documents si un document demandé ne se trouve pas dans sa mémoire cache. Le serveur proxy qui extrait le document le transmet au client et aux autres niveaux de la hiérarchie pour que tous les proxys qui dépendent de ce serveur placent le document dans leur mémoire cache. Le serveur proxy qui extrait le document le place également dans sa mémoire cache.
Si un proxy intermédiaire dispose d'une copie stockée en mémoire cache de la ressource demandée, il la renvoie au client l'ayant demandée directement à partir de la mémoire cache sans transmettre la demande au serveur Web ayant effectué la demande.
Le chaînage des serveurs proxy augmente le temps de traitement de la demande. Il est recommandé de ne pas chaîner plus de deux proxys. Le chaînage des proxys n'est conseillé que pour les grandes organisations, où des "petits" proxys sont placés près des utilisateurs (par exemple, dans une succursale), puis chaînés à un "grand" proxy qui se connecte directement à Internet.