El encadenamiento de proxys es un mecanismo que permite crear una cadena jerárquica de servidores proxys. Cada Caching Proxy en una cadena de proxys pertenece a un detrminado nivel de la jerarquía. Si un servidor proxy en el nivel más bajo de la jerarquía no puede servir al URL solicitado de su antememoria, reenvía la petición al servidor proxy del siguiente nivel en la jerarquía, en vez de enviarla inmediatamente al servidor Web de contenido. Este método incrementa la probabilidad de que un archivo solicitado se encuentre en una antememoria. Cuanto más elevado es el nivel en la cadena, mayor es el número de usuarios que acceden a ese proxy.
El servidor proxy en el nivel más alto de la cadena establece contacto con el servidor de contenido de la Web para recuperar los documentos, si uno de los documentos no está en su antememoria. El servidor proxy que recupera el documento lo sirve al cliente, y también mueve el documento hacía abajo en la jerarquía para que todos los proxies bajo él en la jerarquía pongan en antememoria el documento. El servidor proxy que recuperó el documento también lo pone en antememoria.
Si un proxy intermedio tiene una copia de antememoria del recurso solicitado, devuelve una copia al cliente solicitante directamente desde la antememoria, sin reenviar la petición al servidor Web de origen.
Es importante observar que el encadenamiento de servidores proxy da mas latencia al proceso de peticiónes. El límte recomendado es de dos proxies encadenados. Puede que no desee encadenar proxies, a menos que se encuentre en una gran organización en la que pueda colocar proxies "pequeños" junto a los usuarios (por ejemplo, en una sucursal) y, después, encadenarlos a un proxy corporativo "grande" que se conecte directamente a Internet.