Wikibooks nlwikibooks https://nl.wikibooks.org/wiki/Hoofdpagina MediaWiki 1.39.0-wmf.26 first-letter Media Speciaal Overleg Gebruiker Overleg gebruiker Wikibooks Overleg Wikibooks Bestand Overleg bestand MediaWiki Overleg MediaWiki Sjabloon Overleg sjabloon Help Overleg help Categorie Overleg categorie Transwiki Overleg transwiki Wikijunior Overleg Wikijunior TimedText TimedText talk Module Overleg module Uitbreiding Overleg uitbreiding Uitbreidingsdefinitie Overleg uitbreidingsdefinitie 0 41242 363615 363614 2022-08-27T21:46:22Z T.vanschaik 890 wikitext text/x-wiki {{meebezig}} {{Paginalink | Inhoud = Basiskennis chemie 4/Inhoud | VorigePagina = Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren | VolgendePagina = Basiskennis chemie/Organische chemie/Amines }} {{Kolommen2 (variabel) | Header = 1 | Anker = Esters Algemeen | Kop = Esters | KopLevel = 1 | Kol1 = Tot nu toe ben je, als het over reacties van organische stoffen ging, alleen reacties met anorganische stoffen (stoffen zonder koolstof) tegengekomen. In dit hoofdstuk gaat het om de stoffen die ontstaan als twee organische stoffen met elkaar reageren: een [[Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren#Carbonzuren{{!}}carbonzuur]] reageert met een [[Basiskennis chemie/Organische chemie/Alkanolen#Alkanolen{{!}}alkanol]] tot een [[w:Ester (scheikunde){{!}}'''ester''']]. | Formule = <chem>R-C(O)OH \ + \ HO-R' \ -> \ R-C(O)-O-R' \ + \ H2O</chem> | Nummer = Reactie 1 | Kol2 = Esters }} {{Kolommen2 (variabel) | Kol1 = Bij deze reactie gelden de volgende opmerkingen: * Voor het carbonzuur en het alkanol worden de algemene notaties gebruikt. * Elk carbonzuur reageert op deze manier, dus maakt het niet uit hoe het molecuul er verder uitziet, als de carbonzuurgroep maar aanwezig is. De rest van het molecuul wordt aangegeven door de '''R'''. * Een van de zuurstofatomen in het zuur en de ester staat tussen haakjes om aan te geven dat dit zuurstofatoom alleen aan koolstof gebonden is, en niet een schakel vormt tussen het koolstof-atoom en het andere zuurstof-atoom. * Voor het alkanol geldt hetzelfde. Hier is de notatie '''R'''' gebruikt: de restgroep van het alkanol hoeft niet hetzelfde te zijn als die van het zuur (al kan dat natuurlijk wel).<br /> Een van de bekendste esters is de ester van azijnzuur en ethanol: | Formule = <chem>CH3-C(O)OH \ + \ HO-C2H5 \ -> \ CH3-C(O)-O-C2H5 \ + \ H2O</chem> | Nummer = Reactie 2 | Kol2 = Restgroep }} {{Kolommen2 (variabel) | Anker = Ethylacetaat | Kol1 = Deze verbinding wordt gebruikt als oplosmiddel voor lijm (bandenplak). }} {{Kolommen2 (variabel) | Anker = Esters naamgeving | Kop = Naamgeving van esters | KopLevel = 1 | Kol1 = Esters vormen een groep verbindingen die al heel lang bekend zijn. Het gevolg is dat er meerdere systemen voor de naamgeving naast elkaar gebruikt worden: ; net als de [[Basiskennis chemie/Naamgeving{{!}}zouten]]: Eerst wordt de '''R' '''-groep die uit het alkanol afkomstig genoemd. Hiervoor worden dezelfde regels gebruikt als voor de [[Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Vertakte alkanen#Alkylgroepnamen{{!}}zijgroepen aan een alkaan]]. Voor het gedeelte van het zuur wordt de triviale naam gebruikt die ook voor de [[Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren#Carbonzuren Triviale namen{{!}}zouten ervan]] is toegepast. Voor de ester die in reactie 2 gevormd werd, is de naam dan: [[w:Ethylacetaat{{!}}ethylacetaat]]. ; een beetje systematisch: Voor het deel van het molecuul dat afkomstig is van het zuur wordt de systematisch naam van de zuurrest gebruikt. Deze mengvorm wordt vooral gebruikt voor esters van de minder bekende carbonzuren. In bovenstaand voorbeeld wordt dat: '''ethylethanoaat'''. ; Complexe esters: De naam van een ester kan altijd, maar vooral van esters die zijn gevormd door de reactie van alkanolen en zuren die zelf al meerdere substituenten bevatten, gevormd worden door: '''ester van alkanol en zuur'''. Op de plaats van "alkanol" komt de naam van het alkanol, op de plaats van "zuur" die van het zuur. In bovenstaand voorbeeld wordt dat: '''ester van ethanol en ethaanzuur'''. | Kol2 = Naamgeving }} {{Kolommen2 (variabel) | Anker = Esters voorbeelden | Kop = Voorbeelden van esters | KopLevel = 1 | Kol1 = Esters komen veel voor in de natuur. Veel geuren die met bloemen of vruchten geassocieerd worden bestaan uit (mengsels van) esters. In onderstaande tabel zijn er een aantal verzameld, samen met de geursensatie die ze bij veel mensen oproepen. Omdat veel geuren opgebouwd zijn uit verschillende stoffen, komen sommige vruchten (heel) vaak voor. {{{!}} class="wikitable vatop sortable" {{!}}- align="center" ! Naam ester ! [[w:Molaire massa{{!}}Molaire massa]]<br />(g/mol) ! class="unsortable" {{!}} Structuur ! Geur en voorkomen {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Bornylacetaat{{!}}Bornylacetaat]] {{!}} 196,22 {{!}} [[Bestand:Bornyl acetate.svg{{!}}80px]] {{!}} [[w:Pinus{{!}}dennengeur]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Butylbutyraat{{!}}Butylbutyraat]] {{!}} 144,21 {{!}} [[Bestand:Butyl butyrate.svg{{!}}100px]] {{!}}{{!}} [[w:ananas{{!}}ananas]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylacetaat{{!}}Ethylacetaat]] {{!}} 88,12 {{!}} [[Bestand:Ethyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:oplosmiddel{{!}}opolosmiddel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylacetaat{{!}}Ethylacetaat]] {{!}} 88,12 {{!}} [[Bestand:Ethyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:verf{{!}}verf]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylacetaat{{!}}Ethylacetaat]] {{!}} 88,12 {{!}} [[Bestand:Ethyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:lijm{{!}}lijm]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylbutanoaat{{!}}Ethylbutyraat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Ethyl butyrate 200.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:banaan (fruit){{!}}banaan]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylbutanoaat{{!}}Ethylbutyraat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Ethyl butyrate 200.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:ananas{{!}}ananas]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylbutanoaat{{!}}Ethylbutyraat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Ethyl butyrate 200.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:aardbei{{!}}aardbei]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylhexanoaat{{!}}Ethylhexanoaat]] {{!}} 144,21 {{!}} [[Bestand:Ethyl hexanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:aardbei{{!}}aardbei]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylcinnamaat{{!}}Ethylcinnamaat]] {{!}} 176,21 {{!}} [[Bestand:Ethyl cinnamate.png{{!}}100px]] {{!}} [[w:kaneel{{!}}kaneel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylformiaat{{!}}Ethylmethanoaat]] {{!}} 74,08 {{!}} [[Bestand:Ethyl methanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:limoen{{!}}limoen]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylformiaat{{!}}Ethylmethanoaat]] {{!}} 74,08 {{!}} [[Bestand:Ethyl methanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Rum (drank){{!}}rum]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylformiaat{{!}}Ethylmethanoaat]] {{!}} 74,08 {{!}} [[Bestand:Ethyl methanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:aardbei{{!}}aardbei]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylheptanoaat{{!}}Ethylheptanoaat]] {{!}} 158,27 {{!}} [[Bestand:Ethyl heptanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:abrikoos{{!}}abrikoos]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylheptanoaat{{!}}Ethylheptanoaat]] {{!}} 158,27 {{!}} [[Bestand:Ethyl heptanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Kers (fruit){{!}}kers]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylheptanoaat{{!}}Ethylheptanoaat]] {{!}} 158,27 {{!}} [[Bestand:Ethyl heptanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Druif (vrucht){{!}}druif]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylheptanoaat{{!}}Ethylheptanoaat]] {{!}} 158,27 {{!}} [[Bestand:Ethyl heptanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:framboos{{!}}framboos]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylisovaleraat{{!}}Ethylisovaleraat]] {{!}} 130,18 {{!}} [[Bestand:Ethyl isovalerate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Appel (vrucht){{!}}appel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylnonanoaat{{!}}Ethylnonanoaat]] {{!}} 186,29 {{!}} [[Bestand:Ethyl nonanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Druif (vrucht){{!}}druif]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylpropanoaat{{!}}Ethylpropanoaat]] {{!}} 102,13 {{!}} [[Bestand:Ethyl propionate.png{{!}}100px]] {{!}} [[w:Ananas{{!}}ananas]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Ethylvaleraat{{!}}Ethylvaleraat]] {{!}} 130,18 {{!}} [[Bestand:Ethyl pentanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Appel (vrucht){{!}}appel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Geranylacetaat{{!}}Geranylacetaat]] {{!}} 196,29 {{!}} [[Bestand:Geranyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:pelargonium{{!}}pelargonium]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Geranylbutyraat{{!}}Geranylbutyraat]] {{!}} 224,34 {{!}} [[Bestand:Geranyl butanoate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Kers (fruit){{!}}kers]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Geranylisopentanoaat{{!}}Geranylisopentanoaat]] {{!}} 238,37 {{!}} {{!}} [[w:Appel (vrucht){{!}}appel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Isobutylacetaat{{!}}Isobutylacetaat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Isobutyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:Kers (fruit){{!}}kers]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Isobutylacetaat{{!}}Isobutylacetaat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Isobutyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:framboos{{!}}framboos]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Isobutylacetaat{{!}}Isobutylacetaat]] {{!}} 116,16 {{!}} [[Bestand:Isobutyl acetate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:aardbei{{!}}aardbei]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Isobutylmethanoaat{{!}}Isobutylmethanoaat]] {{!}} 102,13 {{!}} [[Bestand:Isobutyl formate.svg{{!}}100px]] {{!}} [[w:framboos{{!}}framboos]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Pentylacetaat{{!}}Pentylacetaat]] {{!}} 130,18 {{!}} [[Bestand:Amyl acetate.png{{!}}100px]] {{!}} [[w:Peer (vrucht){{!}}Peer]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Pentylacetaat{{!}}Pentylacetaat]] {{!}} 130,18 {{!}} [[Bestand:Amyl acetate.png{{!}}100px]] {{!}} [[w:Appel (vrucht){{!}}appel]] {{!}}- align="center" {{!}} [[w:Allylhexanoaat{{!}}Propeen-3-ylhexanoaat]] {{!}} 156,22 {{!}} [[Bestand:Allyl hexanoate.svg{{!}}150px]] {{!}} [[w:ananas{{!}}ananas]] {{!}}} | Kol2 = Voorbeelden van esters }} {{Kolommen2 (variabel) | Anker = Ester synthese | Kop = Synthese van esters | KopLevel = 1 | Kol1 = In de [[#Esters Algemeen|eerste alinea van het hoofdstuk over esters]] is al aangegeven dat esters ontstaan uit [[Basiskennis chemie/Organische chemie/Alkanolen|alknanolen]] en [[Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren|carbonzuren]], waarbij naast de ester ook water ontstaat: | Formule = <chem>R-C(O)OH \ + \ HO-R' \ -> \ R-C(O)-O-R' \ + \ H2O</chem> | Nummer = Reactie 1 | Kol2 = Ester synthese }} {{Kolommen2 (variabel) | Anker = Ester synthese en water | Kol1 = Reactie 1 is een [[Basiskennis chemie 3/Evenwicht in de chemie|evenwichtsreactie]], dat wil zeggen dat de ester ook weer kan ontleden in een carbonzuur en een alkanol. Om te voorkomen dat de gevormde ester weer ontleed wordt de reactie meestal zo uitgevoerd dat het gevormde water uit het reactiemengsel verwijderd wordt. Dit kan bijvoorbeeld met behulp van het hiernaast weergegeven apparaat.<br /> Deze manier van het maken van een ester is vooral handig bij esters van zuren en alkanolen met hoge kookpunten.<br /> In (1) wordt het mengsel van het zuur en de het alkanol verwarmd, samen met een laagkokend organisch oplosmiddel zoals hexaan.<br /> Als de hexaan gaat koken stijgt de damp op via (2), (3) en de schuine buis naar de koeler (5). In de koeler condenseert de hexaan weer tot vloeistof en deze valt in het opvangdeel (8). Als (8) vol is loopt nieuw gecondenseerd hexaan via de schuine buis terug naar (1).<br /> Het water dat tijdens de synthese van de ester gevormd wordt, kookt nog niet bij de kooktemperatuur van hexaan {{nowrap|1=(69 °C)}} maar vormt wel waterdamp. Deze damp wordt door de stroom hexaan meegevoerd naar de koeler (5), waar het water, samen met de hexaan condenseert.<br /> In de gasfase gingen de moleculen van de hexaan en het water samen, zonder elkaar te hinderen, naar de koeler. Als vloeistoffen zijn water en hexaan echter niet mengbaar. Als apparte druppels vallen water en hexaan in het opvangdeel.<br /> De dichtheid van {{nowrap|1=water (0,998)}} groter is dan die van {{nowrap|1=hexaan (0,6603)}} "vallen" de waterdruppels door de hexaanlaag in het opvangdeel en verzamelen zich boven de kraan (9). Er zal. als het opvangdeel vol is, alleen hexaan naar het reactievat terugstromen.<br /> Als het waterniveau in het opvangdeel zo hoog is gestegen dat het toch terug zou kunnen gaan lopen, kan de kraan (9) geopend worden en het al verzamelde water worden afgetapt. | Kol2 = Estersynthese en water<br /> [[bestand:Dean-Stark apparatus.png|150px]]<br />Dean-Stark apparaat }} {{Paginalink | Inhoud = Basiskennis chemie 4/Inhoud | VorigePagina = Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren | VolgendePagina = Basiskennis chemie/Organische chemie/Amines }} {{sub}} 3otnf5yrf0u3nhxzc57nr4pn4ktq6f8